Il tennista greco, numero 5 della classifica ATP, ha iniziato la carriera nel Circolo Tennis Galatina.

Nel 2016 il Circolo Tennis Galatina conquistò la promozione in Serie A2 con il marchio del tennista greco, al match point della finale del campionato di serie B . Contro il Coop Pesaro: dopo aver vinto il singolare contro Carli , disputò la gara di doppio e quella del doppio di spareggio. Insomma, rimase in campo per quasi 9 ore!

Considerato il miglior tennista greco di sempre, ha conquistato otto titoli ATP, tra i quali spiccano le ATP Finals 2019 e consecutivamente le edizioni 2021 e 2022 del Master 1000 di Monte Carlo. Nel 2018 si è aggiudicato anche le Next Generation ATP Finals. Vanta come best ranking il terzo posto, raggiunto il 9 agosto 2021, record per il tennis greco, detenuto insieme alla connazionale Maria Sakkarī.

Stefanos Tsitsipas fu una scoperta dell'indimenticato Giovanni Stasi che intuì subito il grande talento del giocatore greco, il quale ricorda sempre con affetto Galatina, il salento ed anche il cibo della nostra terra.